Greenwich'te iç mimar olarak çalışan Elliot (Demetri Martin) gay hakları hareketinin sözcülüğünü yapmaktadır. Babası Jake (Henry Goodman) ve annesi Sonia (Imelda Staunton) Catskills'te El Monaco adlı bir motel işletmektedir. Ancak işler dibe vurmak üzeredir. 1969 yazında bankanın motele haciz koymasıyla Elliot taşraya dönüp motelin kurtarılmasına yardım etmek zorunda kalır. Tam bu sırada, komşu kasaba Wallkill'de yapılması planlanan bir müzik ve sanat festivalinin izninin iptal edildiğini öğrenir. Elliot organizatörlere kendi motellerini kullanabileceklerini söyler. Amacı gelir kapısı açıp otelin kapanmasını engellemektir. Festival için daha büyük alana ihtiyaç duyulunca ekibi, yolun aşağısındaki geniş arazi üzerinde mandıra işleten komşusu Max Yasgur'la (Eugene Levy) tanıştırır. Woodstock personeli El Monaco'ya yerleşir ve yarım milyon insan da Yasgur'un çiftliğine doğru yola çıkar.